← → 翻页 · ESC 鸟瞰

📚 CIE A2 · 含氮化合物与聚合物 · 点击跳转

01 / 21

含氮与
高分子

🧪 含氮有机

胺、氨基酸、肽、蛋白质

🧬 高分子

加聚、缩聚、生物高分子

💡 A2有机核心:含氮化合物连接了有机化学与生物化学——氨基酸→肽→蛋白质。

02 / 21

氮的
有机化学

🧪 胺 Amines

R-NH₂:弱碱(N上有孤对电子)

一级(RNH₂)、二级(R₂NH)、三级(R₃N)

生成:卤代烃+NH₃→胺(亲核取代)

或:腈还原 → 一级胺

反应:与酸→盐;与酰氯→酰胺

🧬 氨基酸

RCH(NH₂)COOH:同时含-NH₂和-COOH

两性:既是酸又是碱

等电点:净电荷=0时的pH

α-氨基酸:20种天然氨基酸→组成蛋白质

肽键:-CONH-(两个氨基酸缩合形成)

α-氨基酸通式:同时含氨基(-NH₂)与羧基(-COOH)

💡 肽键形成:H₂N-CHR-COOH + H₂N-CHR'-COOH → H₂N-CHR-CONH-CHR'-COOH + H₂O。缩聚反应→多肽→蛋白质。

03 / 21

胺的生成与碱性

🧪 胺的生成

亲核取代:R-X + NH₃ → R-NH₂

⚠ 须用过量氨,否则过度烷基化→二/三级胺+季铵盐

腈还原:R-CN + 2H₂ (Ni催化) → R-CH₂-NH₂

腈法只产一级胺,避开过度烷基化

📈 碱性强弱

脂肪胺 > 氨 NH₃ > 芳香胺

烷基给电子(+I)→N电子云密度↑→更易接受H⁺→碱性更强

苯环共轭吸电子:N孤对电子离域进苯环→密度↓→芳香胺碱性弱

规律:给电子基增碱,吸电子基减碱

04 / 21

酰胺的
生成与水解

🧪 生成酰胺

酰氯 + 胺(或氨)→ 酰胺

RCOCl + 2 NH₃ → RCONH₂ + NH₄Cl

也可用酸酐与胺反应

胺的 N 上孤对电子进攻缺电子羰基碳

💧 酰胺水解

酸催化(稀 HCl/加热):

RCONH₂ + H₂O → RCOOH + NH₃

碱催化(NaOH):

RCONH₂ + OH⁻ → RCOO⁻ + NH₃

💡 酰胺键(-CONH-)是肽键的本质;蛋白质的水解(消化)就是酰胺键水解,酸、碱、酶(蛋白酶)都能催化。

05 / 21

肽键:氨基酸
缩水相连

🧪 形成与性质

一个氨基酸的-COOH 与另一个的 -NH₂ 缩合

脱一分子 H₂O → 形成 -CO-NH-(酰胺键)

肽键有部分双键性质 → 平面、限制旋转

蛋白质主链、酶催化位点都靠它

H₂N-CHR-COOH+H₂N-CHR'-COOHH₂N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH+ H₂O 💧肽键

💡 二肽 = 2 个氨基酸脱 1 分子 H₂O;n 个氨基酸缩聚成多肽,脱 (n-1) 分子 H₂O。蛋白质 = 多条多肽链折叠。

06 / 21

蛋白质的
结构层级

🧬 四级结构

一级 = 氨基酸序列,由共价肽键连接

二级 = α-螺旋/β-折叠,靠氢键(主链C=O…H-N)

三级 = 3D 折叠,靠疏水作用、共价二硫键(-S-S-)

四级 = 多条肽链(亚基)组装

🍳 蛋白质变性

高温/强酸/重金属破坏二、三级结构

一级序列(肽键)通常保留

煮鸡蛋 = 变性(液→固)

蛋白质一→四级结构层级示意图

💡 生化拓展(超出 9701 必考范围):一级结构靠共价肽键,二硫键(-S-S-)也是共价键,不要与氢键/疏水作用并列视为同种弱作用力。

07 / 21

氨基酸
两性与电泳

⚖️ 两性离子

同时含 -NH₂(碱)、-COOH(酸)

等电点 pI:净电荷 = 0

pH > pI → 带负电(主要是 -COO⁻)

pH < pI → 带正电(主要是 -NH₃⁺)

−(阴极)+(阳极)AApH=pI 净电荷0 不动pH<pI +pH>pI −
氨基酸两性离子:等电点时净电荷为零

💡 电泳分离:不同氨基酸 pI 不同,在固定 pH 下带不同电荷、迁移方向/速度不同,从而被分开。

08 / 21

DNA:
生命的密码

🧬 双螺旋结构

两条链靠氢键配对:A=T(2 个氢键)、G≡C(3 个氢键)

G-C 含量越高 → 氢键越多 → 越稳定

🔗 核酸也是缩聚物

核苷酸经缩聚形成磷酸二酯键主链

复制:半保留、碱基互补配对

DNA双螺旋:A=T、G≡C 靠氢键互补配对

💡 生化拓展(非 9701 化学必考):从化学角度看,DNA/RNA 与蛋白质一样都是缩聚高分子,主链靠共价键连接、碱基间靠氢键识别。

09 / 21

小分子
变高分子

➕ 加聚 Addition

单体含C=C→打开双键→首尾相连

例:乙烯→聚乙烯(-CH₂-CH₂-)ₙ

反应条件:高温高压+催化剂

无需副产物(只有聚合物)

常见:PE, PP, PVC, PS

🔄 缩聚 Condensation

两种单体各有2个官能团→缩合脱水

例:二元酸+二元胺→聚酰胺(尼龙)

副产物:H₂O(或HCl)

聚酯:二元酸+二元醇→PET

蛋白质:氨基酸缩聚→多肽链

缩聚:两种单体缩合脱水,形成高分子链

💡 区分加聚vs缩聚:加聚只有一种单体含C=C,无副产物;缩聚有两种单体,有H₂O/HCl副产物。CIE常考从聚合物推单体。

10 / 21

加聚:C=C 开键
首尾相连

➕ 单体含 C=C

打开 π 键 → 单体首尾相连成长链

无副产物,重复单元与单体组成相同

反应条件:高温高压 + 催化剂

🧱 四个经典单体
CH₂=CH₂ → -[CH₂-CH₂]-ₙ (PE)
CH₂=CHCH₃ → -[CH₂-CH(CH₃)]-ₙ (PP)
CH₂=CHCl → -[CH₂-CHCl]-ₙ (PVC)
CH₂=CHC₆H₅ → -[CH₂-CH(C₆H₅)]-ₙ (PS)

💡 反推单体:把重复单元两侧方括号打开、C-C 单键换回 C=C 双键,即得原单体。加聚物的 Mr = n × 单体 Mr。

11 / 21

缩聚:两种单体
交替脱水

🧵 尼龙-6,6(聚酰胺)

己二酸 HOOC-(CH₂)₄-COOH

+ 己二胺 H₂N-(CH₂)₆-NH₂

→ -[CO-(CH₂)₄-CO-NH-(CH₂)₆-NH]-ₙ + n H₂O

酰胺键(-CONH-)交替连接

🥤 PET(聚酯)

对苯二甲酸 + 乙二醇

酯键(-COO-)交替连接 + n H₂O

饮料瓶 / 纺织纤维

尼龙-6,6:己二酸与己二胺缩聚成聚酰胺

💡 合成聚酰胺(尼龙) vs 生化聚酰胺(蛋白质):都是 酰胺键(-CONH-)。区别在单体——尼龙用二酸+二胺,蛋白质用 α-氨基酸。蜘蛛丝与尼龙丝靠的是同一种键

12 / 21

从聚合物
反推单体

➕ 加聚物

重复单元打开方括号

把主链 C-C 单键改回 C=C

只有一种单体

-[CH₂-CHCl]-ₙ ← CH₂=CHCl
🔄 缩聚物

酰胺键/酯键处断开

给断点补回 -OH、-H(即加回 H₂O)

两种单体(二酸+二胺 / 二酸+二醇)

-[CO-(CH₂)₄-CO-NH-(CH₂)₆-NH]-ₙ

→ 己二酸 + 己二胺

💡 断键识单体:加聚物断 C-C(改双键),缩聚物断酰胺键/酯键(补 H₂O)。这是 Ch28 反推题的通法。

13 / 21

结构决定
聚合物性质

🔧 影响性质的因素

链长↑ → 链间作用力↑ → 熔点/强度↑

支链多 → 难紧密堆叠 → 结晶度↓ → 较软

结晶度高 → 强度高、透明度低

交联 → 链间共价连接 → 硬而韧(如硫化橡胶)

📦 结构→性质对比

HDPE(高密度):支链少、结晶高 → 硬、制管材

LDPE(低密度):支链多、结晶低 → 软、制塑料袋

💡 生活对应:塑料袋=PE、水管=PVC、可乐瓶=PET、不粘锅涂层=PTFE、外卖泡沫盒=PS、牙刷毛=尼龙。

14 / 21

环保
新方向

🌍 问题

传统塑料(PE/PP/PVC)不可生物降解

填埋→数百年不分解

焚烧→有毒气体(CO₂, HCl)

微塑料→海洋污染

✅ 解决方案

生物可降解聚合物:PLA(聚乳酸)

光降解:添加光敏基团→UV下降解

回收:机械回收/化学回收

缩聚类聚合物更容易降解(可水解)

-[-CH2-CH2-]-nrepeating unit-[-NH-CHR-CO-]-nprotein backbone

💡 PLA(聚乳酸)由玉米淀粉发酵的乳酸缩聚而成→可堆肥降解。这是绿色化学的代表——A2常考环保议题。

15 / 21

为什么有的塑料
能降解有的不能

❌ 加聚(PE/PP/PVC)

主链只有 C-C 单键

无可水解键 → 难分解、数百年残留

✅ 缩聚(PET/尼龙/PLA)

主链含 酯键/酰胺键

可被水解(酸/碱/酶)断链 → 易降解

PLA(玉米淀粉发酵乳酸缩聚)→可堆肥;PHA(细菌合成)→完全生物降解

-C-C-C-C-C-C-PE: 水刀劈不断 ✗-COO--CH₂-PET: 水从酯键剪开 ✓ 💧

💡 生活真相:奶茶店『可降解 PLA 吸管』放进堆肥桶(60℃湿)几周变碎,但丢进干冷普通垃圾桶几年不烂——『可降解』是有条件的。

16 / 21

塑料回收
与环境

♻️ 回收编码

① PET、② HDPE → 被广泛回收

③ PVC、④ LDPE、⑤ PP、⑥ PS → 回收较难

混合塑料难分离,影响回收效率

🔧 处理方案

机械回收:分拣→粉碎→熔融再造粒

化学回收:缩聚物水解/解聚回单体

生物降解:PLA/PHA 堆肥处理

焚烧 → 能量回收,但可能释放有毒气体

💡 缩聚类塑料(可水解)更适合化学回收回单体;加聚类多靠机械回收。源头减塑仍是首选。

17 / 21

蛋白质与塑料
就在身边

💇 烫发

头发=角蛋白(蛋白质)

还原剂断开二硫键(-S-S-)→重塑→氧化重连

🥩 松肉粉

木瓜蛋白酶把肉蛋白的肽键水解

酶催化肽键断裂→肉变嫩

♻️ 塑料污染

PE/PP 只有 C-C → 数百年不降解

PLA 含酯键 → 可水解 → 可堆肥

💡 从化学键看世界:烫发动的是二硫键,松肉粉断的是肽键,塑料降解难易看主链有没有可水解键

18 / 21

含氮与高分子
要点

📋 考点

氨基酸两性、肽键形成

加聚vs缩聚(有无副产物)

从聚合物推单体

可降解聚合物

✏️ 自测

写出甘氨酸+丙氨酸形成二肽的方程式

区分加聚和缩聚(各举例)

为什么PET可以水解而PE不能?

画出尼龙-6,6的结构片段

💡 答题:① 肽键是酰胺键(-CONH-);② 加聚写重复单元用括号+n;③ 缩聚必须写出副产物H₂O。

19 / 21

真题演练

📝 真题 (原文保留英文)

A polyester is formed from ethane-1,2-diol and benzene-1,4-dicarboxylic acid. Draw the repeating unit and identify the type of polymerisation.

缩聚反应(Condensation polymerisation)。重复单元写作 -O-CH₂CH₂-O-CO-C₆H₄-CO-,每一对单体脱一分子 H₂O(一端来自 -OH,一端来自 -COOH)。

✏️ 自测

写出甘氨酸 + 丙氨酸形成二肽的方程式

画出尼龙-6,6 的结构片段

为什么 PET 能水解而 PE 不能?

💡 答题规范:肽键 = 酰胺键;加聚写重复单元用方括号 + n;缩聚必写副产物 H₂O

20 / 21

改变世界的
两种聚合物

🍳 特氟龙 PTFE

四氟乙烯加聚,意外发现(1938)

C-F 键极强 → 极不活泼

不粘锅涂层 / 人工血管 / 航天

🛡️ 凯夫拉 Kevlar

芳香族聚酰胺(aramid)

分子链间强氢键 + π-π 堆叠

按质量计拉伸强度约为钢的 5 倍

防弹衣 / 宇航服

💡 PTFE 靠C-F 强键获得惰性,Kevlar 靠链间氢键获得高强度——性质都源于结构

21 / 21
📚 含氮化合物与聚合物 · 回顾

胺 → 碱性、与酰氯成酰胺;氨基酸 → 两性、等电点、电泳

肽键(-CONH-) = 酰胺键;酰胺可水解、可由酰氯生成

加聚(一种单体、C=C、无副产物) vs 缩聚(两种单体、脱水)

可降解看主链有没有可水解键;从聚合物断键反推单体

💡 理解化学键 → 掌握方程式 → 练习反推与真题,本套就稳了。💪